Mnogi nisu upoznati sa činjenicom da je Milano jedno vreme bio prestonica Zapadnog rimskog carstva tokom vladavine imperatora Dioklecijana, kao i da je ovde izdat Milanski edikt kojim je zaustavljen progon hrišćana, čime su otvorena vrata hrišćanstvu da postane dominantna religija carstva. Iz ovog slavnog vremena su ostali samo tragovi, ali ukoliko posedujete dovoljno mašte moći ćete da zamislite kako je Milano nekada izgledao. Ukupno postoje 14 antičkih znamenitosti koje su povezane sa antičkim vremenom i koje oslikavaju antičku važnost grada. Svih 14 lokacija su pokrivene u ovoj kategoriji.
Izvan zidina grada, u prvom veku nove ere, sagrađen je jedan od najvećih amfiteatara u severnoj Italiji. Ovo tipična rimska građevina sa eliptičnom arenom i klupama za gledaoce je bila scena mnogih gladiatorskih borbi, duela između životinja i ljudi, egzekucija pojedinaca koji su osuđeni na borbe sa divljim zverima pa čak i pomorskih borbi. Amfiteatar je imao oko 20,000 mesta. Tokom petog veka kada je građevina izgubila svoju svrhu, sa nje je skinut građevinski materijal koji se koristio za nove zgrade (na primer za izgradnju bazilike San Lorenzo) kao i za ojačavanje zidina grada.
Bazilika San Nazaro je još jedna crkva koju je sagradio Sveti Ambrozije (Sant Ambrogio) u četvrtom veku. Sveti Ambrozije koji je u to vreme bio biskup, obećao je stanovnicima Milana izgradnju četiri bazilike posvećene različitim grupama svetaca, jer tada nije bio običaj da se jedna crkva posveti samo jednom svecu. Četiri bazilike koje su izgrađene bile su posvećene prorocima (ova bazilika danas ne postoji), mučenicima (bazilika Sant Ambrogio), devicama (bazilika San Sempliciano) i apostolima (bazilika San Nazaro).
U dvorištu arheološkog muzeja nalaze se dve kule od kojih je jedna zapravo jednina sačuvana kula velikog odbrambenog kompleksa koji je nekada štitio grad. Sagrađena je u trećem veku i nakon što je izgubila svoju prvobitnu svrhu preobražena je u kapelu manastira San Maurizio. To je i razlog iz kog su unutar kule i dalje vidljive freske iz trinaestog i četrnaestog veka.
Rimski circus je bio veliki trg na otvorenom koji se koristio za javne događaje. Ujedno je bio i glavno mesto za zabavu u vreme Zapadnog rimskog carstva. Ovde su se održavale trke kočija, trke konja, važni događaji carstva pa čak i pomorske bitke. Jedino što je preostalo od ovog cirkusa je jedna od dve kule bliznakinje (druga kula više ne postoji), četvrtastog oblika, koja je kasnije preinačena u zvonik Maggiore manastira u osmom veku. Danas se nalazi u dvorištu arheološkog muzeja zajedno sa jedinom preostalom kulom nekadašnjih gadskih zidina.
