Trebinje ima bogato kulturno – istorijsko nasleđe zbog čega je razvoj turizma u ovom kraju bio neminovan. Tome doprinosi i umerena klima i izuzetno blage zime zbog blizine Jadranskoj obali. Posebnu pažnju posetilaca privlači stari grad kao i park čuvenog pesnika Jovana Dučića kao i šesnaest stogodišnjih platana oji krase glavni trg. U starom gradu se ističe Osman-pašina džamija, muzej Hercegovine, uske ulice, stare kapije i kamene kuće.
Carska džamija ili Sultan Ahmedova džamija se nalazi u Starom gradu (Kastelu), nedaleko od glavne (zapadne) kapije i gradskih bedema. Građena je od tesanog kamena i pokrivena četverostrešnjim krovom u imitaciji kupole pod eternitom. Uz desni zid podignuta je kamena munara oktogonalnog oblika, visoka 16 m i bila je jedna od najlepših u Hercegovini. Sagrađena je 1726. godine i zadužbina je Osman-paše Resulbegovića. Graditelji su bili dubrovački majstori. U njenoj gradnji ima elemenata mediteranske arhitekture. Slovi kao najprostranija džamija u Hercegovini. Prije rata bila je kulturni spomenik pod zaštitom države. Osman-paša je kao prateće objekte podigao u blizini džamije još mekdeb i medresu, koji su bili prve prosvetne ustanove u Trebinju.
Osman-pašina džamija je smeštena u Starom gradu. Građena je od tesanog kamena, dok se uz desni zid nalazi munara oktagonalnog oblika, visine 16 metara. Džamija je jedna od najlepših u Hercegovini. Sagrađena je 1726 godine. Izgrađena je po nalogu Osman-paše Resulbegovića. U blizini džamije je Osman paša podigao i mekdeb i medresu. Džamija se ubrzo pročula kao najlepša u Hercegovini. Glas se tako proneo i do Istanbula gde je sultan obavešten da je Osman paša podigao džamiju pod svojim imenom lepšu od Carske tj Sultanske džamije u Trebinju.
Reka Trebišnjica je bila najveća ponornica u Evropi, a dobrim delom protiče kroz grad Trebinje. Zapravo je cela Istočna Hercegovina bogata vodom, a Trebišnjica je zaista prelepa reka čiji potencijal nije u potpunosti iskorišćen. Trebišnjica izvire na nadmorskoj visini od 398 metara. Ukupna dužina reke je 187 km. Na Trebišnjici se nalazi nekolicina mostova od kojih su najlepši Arslanagića most, most Ive Andrića i Kameni most. Reka Trebišnjica izvire u blizini grada Bileće. Kako teče u kraškom području, Trebišnjica zapravo predstavlja vrlo složen sistem gornjih i podzemnih potoka. Nastaje u Bosni i Hercegovini iz dva potoka sa planina Lebršnik i Čemerno.
Arslanagića most ili Perovića most nije običan most. Ovo je jedan od najpoznatijih spomenika iz perioda Truske vladavine u Trebinju i predstavlja značajno remek delo iz XVI i XVII veka. Mnoge se polemike vode o nastanku mosta tj o njegovom graditelju. Zvanična verzija svedoči da je most podigao veliki vezir Mehmed Paša Sokolović za svog sina koji je poginuo u borci sa Mlecima 1574 godine. Važno je istaći da kada su Osmanlije bile potisnute iz Boke od strane Mlečana, porodice iz Risna i Herceg Novog su se uglavnom doseljavale u Trebinje gde su napre naselili oblast sadašnjeg starog grada.
Spomenik palim borcima fašizma u Drugom svetskom ratu izgrađen je 1953 godine, a njegov autor je čuveni skulptor Nandor Gild. Pored toga što je bio svetski priznat skulptor Gild je bio rektor beogradskog univerziteta umetnosti od 1985 do 1989 godine. Bilo je i logišno da ovaj spomenik bude rađen od strane jevrejskog skulptora koji bi na najverodostojniji način predstavio žrtve fašizma jer su upravo članovi njegove porodice stradali u nemačkim logorima. Nandor Gild je ostao upamćen u svetu skulpture po značajnim spomenicima žrtvama fašizma iz Mathauzena (spomenik sagrađen 1958 godine), iz Jerusalima, spomenik na Brdu sećanja iz 1958 godine,iz Dahaua, pored Minhena, spomenik sagrađen 1968godine i iz Kragujevca, spomenik na Šumaricama.
