Trebinje ima bogato kulturno – istorijsko nasleđe zbog čega je razvoj turizma u ovom kraju bio neminovan. Tome doprinosi i umerena klima i izuzetno blage zime zbog blizine Jadranskoj obali. Posebnu pažnju posetilaca privlači stari grad kao i park čuvenog pesnika Jovana Dučića kao i šesnaest stogodišnjih platana oji krase glavni trg. U starom gradu se ističe Osman-pašina džamija, muzej Hercegovine, uske ulice, stare kapije i kamene kuće.
Stari grad u Trebinju je izgrađen u XVIII veku od strane Osmanske imperije nakon pada Risna i Herceg Novog pod Mletačku republiku. Satri grad ili Kastel kako ga često zovu se prve četiri decenije zvao Ban –vir, po legendi o banu koji se utopio u viru na mestu dge je reka Trebišnjica najdublja. Za razvoj grada i celokupne trgovačke strukture u njemu najzaslužniji je bio Osman Paša, osnivač porodice Resulbegović. Majstori koji su radili na planu grada su uglavnom dovođeni iz Dalmacije tj oližnjeg Dubrovnika. Za vreme Osman paše sagrađen je kanal oko starog grada, dve džamije, Sultan Ahmedova i Osman pašina džamija kao i sahat kula koje i danas krase stari grad.
„Trebinje je jedan grad izuzetnog značaja među gradovima starog srpskog carstva. Ovde je poreklom prva dinastija, srpska dinastija Vojisavljevića, koji su vladali pre Nemanje našim narodom...”. Gradski park “Jovan Dučić”, jedan je od najprepoznatljivijih simbola grada na Trebinja, a prostire se na 28.000m2. Ono što naročito privlači pažnju posetilaca je neverovatna uređenost parka kao i bogati kulturni spomenici koji dodatno daju vrednost parku.
Trebinjski platani - Platani su jedan od najprepoznatljivijih simbola Trebinja. Trg na kom su posađeni predstavlja jednu od najlepših atrakcija Trebinja. Ovde se posetioci mogu odmoriti, u hladovini platana tokom vrelih letnjih dana. Bašta zapravo predstavlja svojevrstan korzo na kom se mogu sresti sve generacija Trebinjaca. Ovo mesto je naročito popularno sredom i nedeljom kada se ovde organizuje pijaca na kojoj posetioci mogu kupiti autentične Hercegovačke proizvode. Od domaćeg limuna, narandži i kivija, preko sira, kravljeg i kozijeg do meda od žalfije i autentičnog duvana.
Muzej Hercegovine je osnovan 1952 godine, a nastao je prema ideji i insistiranju velikog trebinjskog pesnika Jovana Dučića. Izložbeni prostor obuhvata površinu od 800m2, a u njemu su izložene: Dučićeva zbirka – eksponati kamene plastike, umetničke slike domaćih i internacionalnih umetnika, odlikovanja koje je pesnik dobio tokom svog života, ambasadorska odeća pesnika kao i brojni rukopisi Jovana Dučića, potom arheloška zborka koja sadrži vredne predmete od kamenog doba do srednjeg veka.
Saborni hram Svetog Preobraženja Gospodnjeg nalazi se u samom centru grada Trebinja, u parku Jovan Dučić. Hram je građen između 1888 I 1908 godine. U hramu je zastupljeno više arhitektonskih stilova, prevashodno gotski i vizantijski stil. Hram je neobičan po svojoj unutrašnjosti jer se na njegovim zidovima ne nalaze samo sveci već poznate ličnosti kao što je Jovan Dučić, Aleksa Šantić, Petar II Petrović Njegoš, Nikola Tesla, Mihajlo Pupin, knez Lazar I brojni drugi.
