Trebinje ima bogato kulturno – istorijsko nasleđe zbog čega je razvoj turizma u ovom kraju bio neminovan. Tome doprinosi i umerena klima i izuzetno blage zime zbog blizine Jadranskoj obali. Posebnu pažnju posetilaca privlači stari grad kao i park čuvenog pesnika Jovana Dučića kao i šesnaest stogodišnjih platana oji krase glavni trg. U starom gradu se ističe Osman-pašina džamija, muzej Hercegovine, uske ulice, stare kapije i kamene kuće.
Trebinjska pijaca se organizuje svake srede i nedelje na glavnom trgu, ispred čuvenog hotela Platani u Trebinju. Nemoguće je promašiti ovu pijacu a još manje je ne posetiti jer ćete ovde imati priliku da kupite sveže namirnice, ručno pravljene i uzgajane u baštama samih prodavaca. Tako ćete ovde naći sveže povrće i voće. Domaći kivi, limun i narandže koje rastu u okolini Trebinja. Potom različite čajeve od kojih su najbolji od kantariona i žalfije. Potom najčuveniji proizvod koji vam definitivno preporučujemo da probate je med od žalfije koji pitanje je da li ćete naći kod svoje kuće, a i ukoliko nađete cene je znatno viša nego u Trebinju.
Manastir Tvrdoš predstavlja kulturno i istorijsko blago Bosne i Hercegovine. Manastir je posvećen Uspenju Bogorodice i najvažniji je manastor Srpske pravoslavne crkve u Bosni i Hercegovini. Ime Tvrdoš se odnosi na „tvrdo mesto“, što zbog pozicije na kojoj se nalazi, u Hercegovini, što zbog njegove „neosvojivosti“ jer je sagrađen na stenama sa predivnim pogledom na reku Trebišnjicu. Tvrdoš je bio sedište Humsko-Hercegovačke mitorpolije, odnosno Trebinjske mitropolije.
Hercegovačka Gračanica se nalazi na uzvišenju iznad Trebinja I predstavlja jednu od najposećenijih trustičkih destinacija u Trebinju. Hercegovačka Gračanica je podignuta prema želji čuvenog pesnika Jovana Dučića. Želja je pročitana kada se otvorio Dučićev testament. Pesnik je želeo da počiva na uzvišenju iznad svog voljenog grada u crkvi koja bi bila nalik na Gračanicu sa Kosova I Metohije koju je podigao kralj Milutin 1321 godine.
